У слова «забубенный»  есть прямая связь с древними актерами – скоморохами, которые распевали свои лихие песни  и разыгрывали разные сценки сатирического характера (направленные против церкви, бояр и т.п.) под бубны, домры, сопели. Этих отчаянных людей и могли называть «забубенными головушками». Позднее это выражение могло ассоциироваться с картежниками (на старинных русских игральных картах бубновой масти были не ромбы, как последствии, а бубенчики), а со второй половины XIX века с каторжниками, на одежду которых нашивали красный или желтый лоскут материи  в форме ромба – бубнового карточного туза. При попытке к бегству конвойные должны были целиться в это пятно - в бубен.
   
И ничего удивительного, что и до сих пор оставшиеся в нашей речи слова «забубенная головушка», «забубенный» означают  человека отчаянного, «пропащего», способного на все.